Художественная деятельность Бориса Гребенщикова началась в 1976 году. Изображение на его первом холсте получилось авангардистским, но на картине был кусочек неба с деревом. Он посмотрел и понял, что это ему

нравится больше всего. С тех пор он все время пишет небо и дерево. Гребенщиков никогда не пишет свои картины с натуры. Лучшие из них похожи на китайские акварели. Всего из под кисти мэтра вышло 40 или 50 картин, а может и еще больше. Как признается Борис Борисович, он точно не знает, поскольку они исчезают мистическим образом... 

Свои произведения искусства Б.Г. представил в Киеве под общим названием «День радости».

День радости, как следует из одноименной песни мэтра русского рока, наступит тогда, когда, кроме прочих свершений, «то, что мы сделали, выйдет без печали из наших рук». Живопись Гребенщикова явно вышла из его рук безо всякой печали. Она легка, забавна и не дает искусствоведам ни единого шанса продемонстрировать свой профессионализм.